Exchange Hybrid. 메일 그룹으로 메일 발송 시 승인 기능이 동작하지 않는 증상

환경: Exchange Server 2019 & Exchange Online (Hybrid)

From: mtest1@contoso.kr

To: approval@contoso.kr

Moderator:  mtest3@contoso.kr

Email Address	Type
mtest1@contoso.kr	User Mailbox
mtest2@contoso.kr	User Mailbox
mtest3@contoso.kr	Remote Mailbox
mtest4@contoso.kr	Remote Mailbox
approval@contoso.kr	Security Group

 

사서함 구성 정보

보안 그룹 구성원

 

Moderator

요약하면, 발신인이 온프레미스 사용자이고, 중재자(Moderator)가 Office 365 사서함인 조건입니다.

 

mtest1@contoso.kr -> approval@contos.kr 발송

 

승인 요청 메일이 O365 사서함으로 수신되지만, 승인 버튼은 보이지 않습니다.

승인 요청 메시지로 인식하게 하려면, Remote Domain 설정을 진행해야 합니다.

아래의 자료를 참고하여 진행하였습니다.

Not able to accept or deny messages sent to group in Exchange Hybrid Scenario - Evotec

Microsoft Exchange Approval Assistant - Your message couldn't be delivered because delivery to this address is restricted to authenticated senders - Evotec

 

#Onpremise 에서 작업

#Remote Domain 현재 설정 확인

Get-RemoteDomain | Select Name, DomainName, TNEF*, Trust*, AllowedOOF*, IsIn*

 

#tenant 도메인에 대한 설정 변경

Set-RemoteDomain 'Hybrid Domain - <tenant>.mail.onmicrosoft.com' -TNEFEnabled $true -TrustedMailInboundEnabled $True -TrustedMailOutboundEnabled $True -AllowedOOFType InternalLegacy

Set-RemoteDomain 'Hybrid Domain - <tenant>.onmicrosoft.com' -TNEFEnabled $true -TrustedMailInboundEnabled $True -TrustedMailOutboundEnabled $True -AllowedOOFType InternalLegacy

Exchange Online Shell 에서도 동일하게 설정해야 합니다.

#현재 설정 확인

Get-RemoteDomain | Select Name, DomainName, TNEF*, Trust*, AllowedOOF*, IsIn*

 

#등록한 도메인에 대한 Remote Domain 등록

New-RemoteDomain -Name <Domain> -DomainName <Domain>

 

#등록한 도메인에 대한 설정 변경

Set-RemoteDomain 'Domain' -TNEFEnabled $true -TrustedMailInboundEnabled $True -TrustedMailOutboundEnabled $True -AllowedOOFType InternalLegacy

 

설정 이후 2차 테스트 진행

 

이번에는 승인/거부 버튼이 표시되는 것을 확인됩니다. - 승인 버튼 클릭

 

다음과 같이 System Mailbox 주소를 찾을 수 없다면서 반송되는 것으로 확인

• 원인은 SytemMailbox 개체는 동기화되지 않기 때문입니다.

 

Exchange Online 관리센터 - 받는 사람 - 연락처 - 메일 연락처 추가

 

SystemMailbox{1f05~~~ @contoso.kr 주소를 등록 합니다.

 

보통 승인과 관련된 중재사서함은 SystemMailbox{1f~~ 로 생성됩니다.

 

다시 테스트 진행

 

승인 동작 이후 아래와 같이 온프레미스, Office 365 사서함에 전부 수신된 것을 확인할 수 있습니다.

 

<온프레미스 수신>

 

<O365 수신>